La Lucha en Monterrey Pass (o Gap) fue un compromiso militar de la guerra civil estadounidense que comenzó la noche del 4 de julio de 1863, durante la Retirada de Gettysburg. Un tren de carro confederado del Segundo Cuerpo del Teniente General Richard S. Ewell, Ejército del Norte de Virginia, se retiró después de la Batalla de Gettysburg, y la caballería de la Unión al mando del brigadier general H. Judson Kilpatrick atacó a la columna confederada en retirada. Después de un largo retraso en el que un pequeño destacamento de soldados de caballería de Maryland retrasó la división de Kilpatrick, los soldados de caballería de la Unión capturaron a numerosos prisioneros confederados y destruyeron cientos de carros.